В 1640 г. у царя Михаила Федоровича появилось намерение искать для старшей дочери Ирины Михайловны жениха в семье датского короля Христиана IV. В 1622 г. посол А.М. Львов уже вел переговоры о браке тогда еще неженатого Михаила Федоровича с одной из королевских племянниц. Третий сын короля от второй его жены, графини Христины Мунк, Вольдемар, к тому времени был неженат. Царь Михаил Федорович повелел дипломату Ивану Фомину, отправленному в Данию, тайно собрать сведения о королевской семье, в том числе заказать портреты всей королевской семьи. Возвратившись в Москву, Фомин представил портреты, а также сообщил, что принц (королевич) Вольдемар двадцати лет, волосом рус, ростом не мал, собою тонок, глаза серые, хорош лицом, здрров и разумен, знает немецкий, латинский, французский и тальянский языки и военное дело. Датский двор догадался о намерении русского царя. Король не прочь был удалить своего сына в Москву. Вольдемар был поставлен во главе посольства в Россию как граф Шлезвиг-Голшинский (вторым послом был Г. Краббе). Королевич получил тайный наказ согласиться на предложение о браке в случае, если ему будет предоставлена свобода вероисповедания. Однако шли только переговоры о торговле, вопрос о браке не поднимался, поскольку Михаил Федорович не был уверен в законности происхождения Вольдемара. Спустя полгода (в апреле 1642 г.) было принято решение об отправке ответного посольства окольничего С.М. Проестева и дьяка И. Патрикеева с тем, чтобы начать сватовство. В наказе, как и ранее, говорилось о перемене веры королевичем и его двором, брачной чете не отводилось отдельных владений. На вопрос, не ли у них портрета царевны Ирины, послам следовало отвечать, что на Руси нет обычая писать портреты царских дочерей и возить их за границу во избежание вреда здоровью. Датский король принял посольство весьма недружелюбно, не стал спрашивать даже о здоровье Михаила Федоровича. В сватовстве посольство также не имело успеха, поскольку выдвинуто было условие крещения королевича в православную веру. По возвращении в Россию послы были подвергнуты суду, обвинены в нерадении и неумении исполнить государскую волю. Их упрекали также в том, что они не продолжили переговоров, получив отказ, не запросили инструкций в Москве письменно, а поспешили уехать. В конце 1642 г. царь решил возобновить переговоры о браке принца Вольдемара и царевны Ирины Михайловны, для чего в Данию отправился комиссар Петр Марселис.