Боярина князя Якова Куденетовича Черкасского причисляют к самым выдающимся полководцам царствования Алексея Михайловича. С деятельностью Я.К. Черкасского, первого воеводы Большого полка войска царя Алексея Михайловича, связаны значительные успехи России в первый период войны с Речью Посполитой 1654–1665 гг. – период 1654–1656 гг., когда при Большом полку находился и сам царь. С самого начала царствования Алексея Михайловича стольник князь Яков Куденетович Черкасский стал принимать деятельное участие в жизни двора. Известно, что 28 сентября 1645 г. - в день венчания на царство Алексея Михайловича, Я.К. Черкасский «вино наряжал» при государевом столе, а 29 сентября был пожалован в бояре и сидел за государевом столом в Грановитой палате. Впоследствии он постоянно сопровождал царя в походах по монастырям, в подмосковные села, обедал у государя по случаю праздников, а 16 января 1648 г. при бракосочетании государя с Марьей Ильиничной Милославской был в тысяцких.

В казне царя Алексея Михайловича находилась сабля, подаренная царю Я.К. Черкасским 29 сентября 1645 г. – в день пожалования его чином боярина.

Из описной книги государевой казны, составленной думным дворянином А.Ф. Поливановым и и дьяком В. Мануйловым.